L'île des Sœurs, initialement appelé Île Saint-Paul en l'honneur du fondateur de Montréal Paul de Chomedey, doit son nom aux sœurs de la Congrégation Notre-Dame qui, en 1706, achètent une portion de l'île (centre et partie nord). Elles acquièrent la totalité de l'île en 1769. L'île est alors habitée par un troupeau de vaches de 35 têtes, le transport se fait en canot depuis Pointe-Saint-Charles. En 1899, Félix-Gabriel Marchand, premier ministre du Québec, en fait une municipalité sous le nom de l'île des Sœurs. L'ouverture du pont Champlain, en 1962, ouvre l'île à la circulation automobile. C'est le début de l'urbanisation de l'île.
Aujourd'hui. l'île est une banlieue résidentielle composée essentiellement de tours à condos de luxe. Elle comprend aussi un secteur d'affaires et de commerces près de l'accès autoroutier dans le secteur nord de l'île, dont le siège social de la compagnie Bell Canada. Le patrimoine naturel comprend le boisé Saint-Paul, milieu humide qui accueille une population importante d'oiseaux migrateurs. Avec son boisé, le lac Battures (créé en 1990 à partir d’un marécage) et ses nombreuses pistes cyclables, l’île des Sœurs est une des plus belles places pour vivre dans la région de Montréal. Bien que très populeuse, l’endroit a su préserver un équilibre très réussi entre nature et urbanisation. Un nouvel attrait s'est ajouté avec l'inauguration du pont Samuel-De-Champlain (juillet 2019) et sa piste multifonctionnelle permettant aux piétons et cyclistes de se déplacer en toute sécurité. Elle relie directement l’Île-des-Sœurs et la piste de La Riveraine à Brossard. Quatre belvédères offrent un point de vue impressionnant sur le fleuve Saint-Laurent, la voie maritime et le centre-ville de Montréal. Pour une sortie avec le Club, il est recommandé d'attendre la veille ou le matin de la sortie avant d'imprimer ou de télécharger votre trajet afin d'être certain d'avoir la version la plus récente.
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